เชส ฟาเบรกาส ประสบปัญหาในการลงสนามในถิ่นสแตมฟอร์ด บริดจ์ จากการเข้ามาของผู้จัดการทีมคนใหม่อย่าง เมาริซิโอ ซาร์รี่ โดยกองกลางรายนี้ได้ลงในพรีเมียร์ลีกไปเพียงแค่ 3 นัดและลงมาในฐานะตัวสำรอง สัญญาของฟาเบรกาสจะหมดลงในช่วงฤดูร้อนนี้ และเหมือนว่าเขาไม่ตัดสินใจที่จะเซ็นสัญญาใหม่กับเชลซีต่อไป ทำให้เขาอาจจะย้ายออกจากทีมสิงโตน้ำเงินคราม และเนื่องจากสาเหตุนี้เองทำให้หลังจากวันที่ 1 มกราคมเขาจะสามารถเซ็นสัญญากับสโมสรใดก็ได้ และจากการรายงานของสื่ออิตาลี ออกมาระบุว่า เอซี มิลาน สนใจอดีตนักเตะ อาร์เซน่อล รายนี้ เนื่องจากทีมปีศาจแดงดำมีปัญหาอาการบาดเจ็บค่อนข้างมาก
และผู้กำกับการทางกีฬาของ เอซี มิลาน อย่าง ลีโอนาร์โด ออกมายอมรับว่า ฟาเบรกาส นั้นเป็นหนึ่งในนักเตะที่เขาสนใจ และเขาอาจจะตอบโจทย์กองกลางของทีม เอซี มิลาน ได้เช่นเดียวกับเอ็นโกโล่ ก็องเต้ และ จอร์จินโญ่ พวกเขาได้ลงสนามอย่างต่อเนื่องภายใต้การคุมทีมของ ซาร์รี่ ซึ่งเข้ามาแทนที่ อันโตนิโอ คอนเต้ ในช่วงฤดูร้อนและการแข่งขันการลงในตำแหน่งกองกลางของเชลซีเขายังมีคู่แข่งอย่าง รอส บาร์คลี่ย์, มัตเตโอ โควาซิช, รูเบน ลอฟตัส-ชีค ทำให้ตัวนักเตะคนนี้อาจจะหมดหวังในการแย่งตำแหน่งและอาจจะย้ายออกจากทีมก็เป็นไปได้ และอดีตนักเตะของ เชลซี อย่าง โจ โคล ออกมาบอกว่ากองกลางของอดีตทีมของเขานั้น คนที่ตอบโจทย์ของทีมมากที่สุดนั่นก็คือโควาซิช
