ดวงยังไม่สมพงษ์กัน! ฟิลิปโป กิรัลดี อดีตหัวหน้าฝ่ายอำนวยการกีฬาของสโมสร วัตฟอร์ด ได้ยอมรับว่าเมื่อไม่กี่ปีก่อนหน้านี้ วัตฟอร์ด เกือบจะปิดดีลคว้าตัวของ ฟิกาโย โทโมรี กองหลังเอซี มิลาน คนปัจจุบันมาร่วมทีมได้อยู่แล้ว หลังจากการเจรจานั้นใกล้บรรลุข้อตกลงกันแล้วด้วยซ้ำ กิรัลดีได้กล่าวว่าวัตฟอร์ดสนใจฝีเท้าของ โทโมรี มาเป็นเวลานาน และพยายามเจรจากับเขาตั้งแต่สมัยยังอยู่กับ เชลซี ก่อนที่เขาจะย้ายจากเชลซีไปเอซี มิลาน ในช่วงต้นปี 2021
ชีวิตในอิตาลีของโทโมรีนั้นยอดเยี่ยม เขาเป็นแกนหลักของทีมเอซีมิลาน และยังสามารถพาทีมคว้าแชมป์เซเรียอาได้สำเร็จอีกเช่นกัน แต่ก็น่าแปลกใจที่กองหลังรายนี้กลับโดนเมินจาก แกเร็ธ เซาธ์เกต ที่ไม่เคยเรียกตัวเขาไปติดทีมชาติอังกฤษชุดใหญ่เลย
เขากล่าวกับ TMW ไปว่า “ใช่ ตอนแรกเขา (ใกล้จะย้ายมาเข้าร่วมงานกับเราแล้ว) เขาเพิ่งกลับมาจากการยืมตัวที่ดาร์บี้ เคาน์ตี้ เขาเล่นในแชมเปี้ยนชิพได้ดี เล่นกับเราได้ตามปกติแน่นอน และในขณะนั้นผมได้ติดต่อกับเอเยนต์ของเขาอย่างใกล้ชิดเพื่อดำเนินการดังกล่าวด้วยเช่นกัน มันมีความคืบหน้ามากเลยด้วย มันดูเหมือนว่าจะมีอะไรบางอย่างที่จะเกิดขึ้น แต่ในช่วงเวลาประวัติศาสตร์นั้น เราเลือกที่จะเปลี่ยนใจไปเอง และเลือกตัวเลือกอื่น จากนั้นเขาก็ย้ายไปมิลาน เขาประสบคามสำเร็จที่นั่น”
โทโมรี เติบโตมาจากทีมเยาวชนเชลซี แต่กลับไม่ได้รับโอกาสในการลงเล่นให้กับเชลซีชุดใหญ่มากนัก