2009-10
“80 ล้านปอนด์” นี่คือค่าตัวอันเป็นสถิติโลกในเวลาดังกล่าว ที่เรอัล มาดริด จ่ายเงินให้กับ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด เพื่อเอาตัวของโรนัลโด้ มาเล่นในเบร์นาเบว โดยในปีแรกนี้ โรนัลโด้ ทำให้แฟนบอลของมาดริดฮือฮา ด้วยการเลือกใส่เสื้อเบอร์ 9 แถมเจ้าตัวยังชื่อโรนัลโด้ด้วยอีก มันเลยทำให้แฟนบอลหวนนึกถึง “โรนัลโด้ นาซาริโอ” ตำนานกองหน้าชาวบราซิลของสโมสร ที่เคยใส่เบอร์ 9 ให้กับมาดริดมาก่อน
2010-11
ในฤดูกาลนี้ โรนัลโด้ ได้รับช่วงต่อของเสื้อหมายเลข 7 ต่อจากตัวของ ราอูล กอนซาเลซ ตำนานดาวยิงกัปตันทีมที่ได้ย้ายไปเล่นให้กับชาลเก้ 04 แล้วมันก็ยังเป็นอีก 1 ฤดูกาลที่เขายังไม่ได้มีโอกาสสัมผัสกับแชมป์ลาลีกา แต่เขาก็สามารถเจิมประตูแรกในศึก “เอล คลาซิโก้” ได้สำเร็จ ด้วยการโหม่งประตูชัยใส่ บาร์เซโลน่า ในนัดชิงชนะเลิศโคปา เดล เรย์ คว้าแชมป์แรกกับสโมสรได้สำเร็จ แถมยังได้รางวัลดาวยิงสูงสุดของลีกมาครอง ด้วยการกดไป 40 ประตู
2011-12
เขาคว้าแชมป์ลาลีกาในฤดูกาลนี้ได้สำเร็จ แถมยังเป็นคนยิงประตูชัยใส่ บาร์เซโลน่า ในศึกเอล คลาซิโก้เลกสองอีกด้วย และในฤดูกาลนี้มาดริดทำสถิติใหม่ด้วยการโกยแต้มในลีกได้มากถึง 100 แต้ม มากกว่าบาร์ซ่าที่เป็นแชมป์เก่าถึง 9 แต้ม ส่วนโรนัลโด้เองก็ยิงไป 46 ประตูด้วยกัน ได้รางวัลดาวยิงสูงสุดของลีกไปครองเป็นครั้งที่ 2 ติดต่อกัน
2012-13
น่าเสียดายสำหรับโรนัลโด้ ที่ปีนี้เขาเสียแชมป์ลีกให้กับบาร์ซ่าอีกครั้ง แต่เจ้าตัวก็ยังคงกราดยิงประตูได้ 34 ประตู แถมยังเหมา 2 ใส่บาร์ซ่าในเกมเอล คลาซิโก้ ที่คัมป์นู แต่มิวายเจอ ลิโอเนล เมสซี่ ดาวเตะเจ้าถิ่น รัวใส่ทีมของโรนัลโด้ 2 ประตูเช่นกัน
2013-14
เขามีโอกาสสัมผัสกับแชมป์ ยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ลีกครั้งที่ 2 ในชีวิตตัวเองในฤดูกาลนี้ ด้วยการปราบ แอตเลติโก มาดริด ด้วยสกอร์ 4-1 และยังได้แชมป์โคปา เดล เรย์ มาครองอีกด้วย และในช่วงปลายปี 2013 โรนัลโด้ ก็มีโอกาสได้คว้าบัลลงดอร์สมัยที่ 2 ของตัวเองมาครองจนได้ ท่ามกลางข้อครหาที่ว่า ฟรองค์ ริเบรี่ ดาวเตะบาเยิร์น มิวนิค ควรได้มากกว่า และในปี 2013 นี่ยังเป็นปีแรกที่โรนัลโด้ มีข่าวอย่างหนักหนแรกว่า อาจจะย้ายกลับไปยัง เรอัล มาดริด ในช่วงก่อนที่ฤดูกาล 2013-14 จะเปิดศึก
2014-15
โรนัลโด้ สามารถคว้าถ้วยแชมป์สโมสรโลกมาครองได้ในช่วงปลายปี 2014 พร้อมกับได้บัลลงดอร์สมัยที่ 3 ของตัวเองมาครองในช่วงปลายปีเช่นกัน แต่กระนั้นแล้ว มันคือฤดูกาลที่ เรอัล มาดริด พลาดท่าแชมป์รายการสำคัญอื่นๆไปหมด โดยเฉพาะกับแชมป์ลาลีกา , โคปา เดล เรย์ และถ้วยแชมเปี้ยนส์ลีก เพราะ 3 รายการนี้ บาร์เซโลน่า “เหมาหมด”
2015-16
โรนัลโด้ทำท่าจะหัวร้อนตั้งแต่ต้นซีซั่นเลยทีเดียว เพราะผลงานของมาดริดย่ำแย่ โดนบาร์ซ่าโกยแต้มแซงไม่พอ ยังโดนบาร์ซ่าอัดยับ 4-0 ในเอล คลาซิโก้ ส่งผลให้ ราฟา เบนิเตซ โดนปลดก่อนจะได้ ซีเนอดีน ซีดาน เข้ามาคุมทีมแทน และซีดานก็ช่วยให้ โรนัลโด้ ได้คว้าถ้วยแชมเปี้ยนส์ลีกมาครองจนได้เป้นสมัยที่ 3 แต่ในช่วงปลายปี 2015 เจ้าตัวอดนอนกอดบัลลงดอร์สมัยที่ 4 เพราะเนื่องจาก ลิโอเนล เมสซี่ คว้ามันไปครองเป็นสมัยที่ 5
2016-17
CR7 ระเบิดฟอร์มโหดด้วยการยิงกระจาย ช่วยให้ เรอัล มาดริด แย่งแชมป์ลาลีกากลับมาจากบาร์ซ่าได้ และยังป้องกันแชมป์ ยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ลีกไว้ได้เป็นสมัยที่ 2 ติดต่อกัน และแน่นอนว่าโรนัลโด้ เป็นตัวเต็งบัลลงดอร์สมัยที่ 4 แล้วก็ได้มันไปครองจนได้ในช่วงปลายปี 2016
2017-18
มาดริดเสียแชมป์ลาลีกาให้กับ บาร์เซโลน่า ที่มีการเปลี่ยนแปลงผู้จัดการทีม แต่กระนั้นแล้ว โรนัลโด้ ก็ช่วยทีมป้องกันแชมป์ ยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ลีก ไว้ได้เป็นสมัยที่ 3 ติดต่อกัน และในช่วงปลายปี 2017 เขาก็ได้บัลลงดอร์สมัยที่ 5 ไปครอง
2018-19
9 ปีผ่านไปหลังจากที่คว้าแชมป์มาได้หมดทุกรายการกับ เรอัล มาดริด ยิงประตูจนได้ตำแหน่งดาวยิงสูงสุดตลอดกาลของสโมสร มันเลยทำให้เขาได้ตัดสินใจย้ายไปหาความท้าท้ายใหม่ โดยเป็นยูเวนตุสที่ตัวเขาไปด้วยค่าตัว 100 ล้านยูโร โดยเขาได้มีโอกาสสัมผัสกับแชมป์เซเรียอา 2018-19 อีกด้วย พร้อมทั้งเจิมไป 21 ประตูในลีกอิตาลีฤดูกาลแรก
2019-20
ในฤดูกาลนี้ แม้ว่าโรนัลโด้จะยิงประตูได้มากมาย ได้แชมป์เซเรียอาสมัยที่ 2 ติดต่อกัน แต่พวกเขาก็ยังคงล้มเหลวในการลุ้นคว้าถ้วยแชมเปี้ยนส์ลีกอยู่เช่นเคย
2020-21
เกิดการเปลี่ยนแปลงในตำแหน่งผู้จัดการทีมยูเวนตุส จากเมาริซิโอ ซาร์รี่ มาเป็นอันเดรีย ปีร์โล่ แต่ปีร์โล่นั้นก็อ่อนประสบการณ์มากเกินไป ทำให้ยูเว่หมดลุ้นแชมป์ลีกตั้งแต่ไก่โห่ แต่พวกเขาก็ทดแทนด้วยการคว้าแชมป์บอลถ้วยทั้ง ซูเปอร์โคปปา และโคปปา อิตาเลีย มาครองแทน ส่วนโรนัลโด้ ยิงไป 29 ประตูในเซเรียอา คว้ารางวัลดาวยิงสูงสุดอิตาลีมาครองได้เป็นครั้งแรก
2021-22
ย้ายกลับสู่แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ด้วยค่าตัว 21 ล้านยูโร !